La campagna intorno a Cetona è così bella da apparire quasi una rappresentazione oleografica di un paesaggio rinascimentale.Le mura, che un tempo avevano tre giri, oggi conservano nel rotondo torrione del Rivellino, risalente alla metà del XVI secolo, la traccia più importante della terza cerchia.
La struttura urbana risente delle vicende guerresche del periodo medievale, quando Cetona doveva barcamenarsi tra Siena e Orvieto che se la disputavano con le armi. Verso la metà del Cinquecento, la costruzione della piazza, oggi dedicata a Garibaldi, come nuovo accesso al borgo medievale, è la realizzazione di un sogno. Il sognatore e artefice del rinnovamento rinascimentale di Cetona fu Gian Luigi Vitelli detto Chiappino che, nominato marchese dai Medici, volle vestire i panni del buon governatore realizzando questa piazza dalla forma ovale, stranamente troppo grande per un borgo così piccolo. Ad essa fanno da contorno edifici sei-settecenteschi, tra cui l’antico palazzo Vitelli, irriconoscibile esternamente, l’ex chiesa cinquecentesca (oggi sede comunale di mostre) della Santissima Annunziata e in un angolo, anche essa nascosta tra le case, la chiesa di San Michele Arcangelo, eretta nel 1155 ma rimaneggiata nella seconda metà del XVII secolo. Anche il loggiato della piazza, usato un tempo come mercato coperto, fu progettato dal Vitelli.
Uscendo dalla piazza e superato il Rivellino, si prende la stradina in salita su cui si affacciano nobili edifici come, a destra, l’antico palazzo di Giustizia (oggi sede della Caserma dei Carabinieri) e il settecentesco palazzo Sgarroni e, a sinistra, palazzo Minutelli, oggi sede del Municipio e, al piano terra, del Museo Civico.
Seguendo l’andamento curvilineo della stretta via si sfocia nella piazzetta della collegiata, la più bella chiesa del borgo, intitolata alla Santissima Trinità. Costruita in origine, tra XII e XIII secolo, ad una sola navata di impianto romanico, si arricchì nel 1571 della navata sinistra con portalino esterno. Il semplice interno custodisce alcuni affreschi del tardo Quattrocento, tra cui una Madonna Assunta della scuola del Pinturicchio (1454-1513).
Salendo verso la Rocca, si attraversa il Rione delle Monache, con le case allineate lungo l’antico tracciato delle mura. Dalle finestre o dalle porte spesso rivestite in pietra, lo sguardo si immerge nella campagna e nei monti, dove i colori dominanti sono l’argento degli ulivi e il verde scuro dei cipressi.
In alto, domina la Rocca (oggi di proprietà privata, come il contiguo parco) con il suo maschio superstite sommerso dal verde dei pini e dei cipressi. è questo il nucleo più antico di Cetona, originario del X secolo e trasformato in abitazione nel XVI, con l’aggiunta di nuovi corpi edilizi.
Scendendo per tornare alla piazza Garibaldi, si costeggia la seconda cerchia di mura. La piazza si allarga, dalle parti del loggiato, su una piccola salita alle cui spalle si trova il quartiere settecentesco, sorto per volere del nobile Salustio Terrosi che qui, nel 1750, fece edificare una villa e uno splendido parco di quindici ettari, anch’essi di proprietà privata.
Appena fuori del borgo, sono da vedere il convento di San Francesco, iniziato nel 1212 e oggi sede della Comunità di Mondo X, e il romitorio di Santa Maria a Belverde, immerso in un bosco di lecci e cipressi centenari, sotto una rupe di travertino. Fondato probabilmente intorno al Mille, il nucleo attuale risale al 1367 e presenta un’originale struttura interna composta da tre oratori disposti su due piani. All’interno si conservano affreschi trecenteschi di scuola orvietana.
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