Viene dal cumulo di pietre a secco disposte in forma conica, chiamato “specchia”, che i Messapi utilizzavano come opere di difesa o postazioni di vedetta.

La “specchia di pietre” era chiamata nel medioevo Specla de Amygdalis con riferimento agli alberi di mandorlo di cui era ricchissima la zona.

Di qui anche la leggenda della derivazione del nome non dalle antiche specole ma dalla matrona romana Lucrezia Amendolara.

Risale probabilmente al IX sec. il primo piccolo insediamento di contadini e pastori venuti ad occupare un luogo abbastanza elevato e lontano dal mare da essere considerato al riparo dalle frequenti scorrerie saracene.

Nel 1190, Tancredi è eletto re di Napoli e conte di Lecce. Con la venuta dei Normanni ha inizio l’era feudale per la Terra d’Otranto.

Specchia entra a far parte della Contea di Lecce e viene infeudata a Filiberto Monteroni. 1269, dopo la battaglia di Benevento Carlo d’Angiò concede a Rodolfo D’Alnay la Contea di Alessano comprendente anche Specchia. L’ultima della dinastia, Caterina, nel 1325 sposa Beltrando Del Balzo.

Nel 1414, la Regina Giovanna, invidiosa della potenza degli Orsini-Del Balzo, invia nel Salento un esercito con a capo Luigi III d’Angiò e Giacomo Caldora, famoso capitano di ventura; nel 1434-35, sotto il governo di Giacomo Del Balzo, la roccaforte di Specchia è cinta d’assedio dal Caldora, espugnata e distrutta; fosse comuni con scheletri di grande corporatura, forse appartenenti ai guerrieri uccisi durante l’assedio, sono venute alla luce nel 1976 durante i lavori di scavo presso la chiesa di San Nicola.

Raimondo Del Balzo ottiene dal re di Napoli e di Sicilia, Alfonso I D’Aragona, di ripopolare Specchia: sono riedificati il castello e le mura, e il borgo dà asilo ai fuggiaschi dei centri costieri, terrorizzati dai Turchi dopo la loro presa di Otranto (1480).

Dai Del Balzo ai Di Capua, ai Gonzaga, ai Brajda, ai Trane, il feudo di Specchia passa in mano alle nobili famiglie fino all’estinzione del feudalesimo sancita con decreto napoleonico il 2 agosto 1860, il 21 ottobre nel Regno di Napoli si svolge il Plebiscito che sanziona la sua annessione al Regno d’Italia. Da quel momento la storia di Specchia non si differenzia molto da quella degli altri Comuni del Salento.